Alcuni storici ritengono che il nome della città di Ajloun derivi da “Eglon”, il re di Moab, menzionato nel Libro dei Giudici. Il re Eglon si impadronì di Gerico, attaccò Israele e lo rese schiavo: “Gli Israeliti ripresero a fare ciò che è male agli occhi del Signore; il Signore rese forte Eglon, re di Moab, contro Israele, perché facevano ciò che è male agli occhi del Signore. Eglon radunò intorno a sé gli Ammoniti e gli Amaleciti, fece una spedizione contro Israele, lo batté e si impadronì della città delle Palme. Gli Israeliti furono schiavi di Eglon, re di Moab, per diciotto anni” (Giudici 3, 12-14).

Ma storia di Ajloun è più antica del Libro dei Giudici e di Eglon, re di Moab. Infatti, le ceramiche e le atre antichità ritrovate nella città indicano che Ajloun era abitata già nella prima età del bronzo (1900- 1550 a.C.) e che, fin dall’antichità ricopriva un ruolo molto importante per la sua posizione geografica e commerciale.

Le montagne di Ajloun, che erano le montagne di Galaad, e le foreste di Ajloun, che erano le foreste di Efraim, sono entrambe menzionate nella Bibbia. Nel Medioevo, Jabal Ajloun (il Monte Ajloun) era noto come Monte Bani Awf ed era abitato dalla tribù di Bani Awf che si stabilì nella Valle del Giordano e divenne nota per la sua ferocia. Izz al-Din Usama, dopo aver costruito, sulle rovine di un castello romano, il castello conosciuto oggi come Castello di Ar-Rabadh, riuscì a fermarli, catturò i loro capi e li imprigionò.

All'inizio degli anni Cinquanta, in una delle case nell’area della Chiesa latina, furono rinvenuti alcuni mosaici e nel mercato furono rinvenuti muri di vecchie case e archi, ceramiche risalenti all’epoca romana e bizantina e una delle colonne che i Romani erano soliti costruire ai lati delle strade e sulle quali scrivevano la distanza tra una città e l'altra. Sono stati ritrovati anche una pietra con su disegnata una palma, risalente all'era araba del Medioevo, e pozzi risalente all’epoca dei Romani. Inoltre, ad Ajloun e nei suoi dintorni, sono state scoperte numerose grotte che, durante l’era delle persecuzioni, furono utilizzate dai cristiani delle prime generazioni come cimiteri e luoghi di culto.